Dia 02 de outubro será realizado o primeiro turno das eleições municipais em todo o Brasil. Essa data tem variado muito desde a eleição do primeiro prefeito da Capital, Antonio da Silva Prado, no dia 14 de dezembro de 1907. Em 1953, por exemplo, o pleito foi no dia 22 de março e naquela ocasião concorreram ao cargo de prefeito de São Paulo, Ortiz Monteiro, André Nunes Júnior, o médico Francisco Cardoso que era apoiado pelo governador Lucas Nogueira Garcez e pelo ex-governador Ademar de Barros e por último um vereador pouco conhecido chamado Jânio Quadros. A propaganda de Francisco Cardoso invadiu o rádio e permanece até hoje preservada nos arquivos do CEDOM – Centro de Documentação e Memória da Bandeirantes – o mais rico acervo do rádio brasileiro:
Mesmo com o peso do apoio das grandes lideranças políticas da ocasião, Jânio surpreendentemente derrotou a todos e mais surpreendente, ainda, foi sua decisão de abandonar o cargo na metade do mandato para se candidatar a governador, provocando um verdadeiro imbróglio na administração da cidade uma vez que o vice de Jânio, general Porfírio da Paz, recusou-se a assumir a prefeitura decidindo ser o vice de Jânio na campanha para o governo do Estado. Nessas condições virou prefeito interino o presidente da Câmara William Salem. Realizada nova eleição, para um mandato complementar ao de Jânio, foi eleito Juvenal Lino de Matos que assumiu por somente uma semana. Ele era senador e só depois de eleito prefeito é que se deu conta de que o mandato no senado lhe seria mais vantajoso. Com sua renúncia assumiu o vice eleito com ele, Waldemar Toledo Piza.
A propaganda eleitoral que hoje é gratuita para os candidatos e a cessão do espaço é obrigatória recaindo o ônus sobre as emissoras de rádio e televisão, no passado era paga. Os candidatos se esmeravam nas mensagens, algumas de muito bom gosto, outras nem tanto. Detalhe, que variava de acordo com as finanças do partido, era o tamanho da propaganda que ia do texto de 15 segundos até verdadeiras novelas como a do dr. Adhemar de Barros candidato a prefeito nas eleições de março de 1957:
Em 1957 os candidatos mais fortes a prefeitura de São Paulo foram Francisco Prestes Maia, Pedroso Horta e Adhemar de Barros. Este último foi o vitorioso assumindo o cargo em abril daquele ano nele permanecendo até 07 de março de 1961. Logo após elegeu-se governador do Estado pela segunda vez.